Со временем дерево темнеет. Это наверное единственная причина по которой приходится его укрывать различными защитными материалами.
Требований к деревянной отделке соответственно больше. Против сайдинга который достаточно весной помыть.
Если брать сайдинг, как вы написали качественный, вряд ли, что то с ним случится через 50 лет. Он не выделяет посторонних запахов, не теряет своей эластичности и не гниет.
Так что выбор за вами.
Ну и конечно нельзя не сказать, что сайдинг на много легче в монтаже в сравнении сдеревянной вагонкой.
Единственное различие это цена на дополнительные профили. Угловые, оконные, внутренние, стартовые. Цена кусается. Я для экономии даже когда то использовал обычный пластиковый 50-й наружный угол для обрамления оконного проема.
По поводу снятия краски.
Каких либо отличных от общепринятых способов не знаю. тем более, что удалить краску бесследно вряд ли удастся. Что касается механического способа - главное минимум оборотов. Чем больше оборотов тем меньше прослужит ваш абразив.
Мой совет для выбора. Попробуйте посчитать экономические и временные затрать при снятии старого покрытия и тогда решение придет само собой.
И еще. Если это не принципиально то сайдинг вы сможете поставить прямо на существующую вагонку. без дополнительных профилей.